由中山路及福德路交会形成的恒春老街，从恒春建城至今，已有上百年历史，老街内的建筑与商家也大多存在半世纪以上，老街久，老店多，若只是走马看花、虚晃一趟，恐怕会有入宝街空手而回的遗憾。从踏入老街开始，除了深入每家老店仔细看慢慢瞧之外，并且别忘了抬头端详这里的老建筑。虽然为了营造现代商圈的氛围，许多一楼店面多被重新装潢过，一时间或许很难感受怀古风情何在，不过只要将视线投放二楼以上，建筑风景就有所转变，古典窗花、传统洗石砖瓦、旧闽南式建筑、仿巴洛克式建筑，中西合并的建筑风格才真正令人惊艳。老店的特色在於年代够久，也在於风味够旧。譬如，百年中药房有座300年历史的中药柜，以古早铜钱作为扣环设计，现今已十分罕见，在岁月的洗礼下，柜面早就黑中带亮，是仿也仿不来的风味；六○年代的百货行，商品不像现代百货公司一样清楚陈列，而是密密麻麻的罗列眼前，买东西就像玩寻宝游戏，是特意找也难找到的风味。旧式风味就是老店历久弥新的秘诀。觅食是逛街的主要企图，若是吃腻了日式、义式、美式饮食，就来嚐嚐这里的古早味小吃，咸粿、红圆仔、绿豆蒜、大面、鸭肉冬粉，只要吃过一定赞不绝口，热的冷的甜的咸的，不用找就能轻易买得到，一一细数恒春老街上的美味小吃可不简单，只有亲自逛一趟，才能体会这里简直是传统美食的天堂。为了将恒春古城打造成更具人文特色的小镇，以恒春老街为起点，整合历史街景的资源，除了在重要路段加强人行铺面、照明设备与导览设施，并广植绿色植栽，以提供友善的空间让游客舒适自在的游逛。