依据《台湾文献》中《台南市宗教志》所载,重庆寺创建於清康熙六十年(西元一七二一年),座落於台湾府宁南坊,当时的寺貌为三开间,建筑形式有三川门(殿)、正殿、後殿以及两边厢房,寺宇宽敝,佛像庄严,晨钟暮鼓,梵呗不断,原是禅宗临济宗的一脉。清乾隆四十三年(西元一七七八年)台湾知府蒋元枢捐俸重修,也刚好有此因缘,重庆寺在台南府城寺庙中被誉为「七寺八庙」胜景之一,只可惜蒋元枢重修时没留下碑文图记。清道光二十年(西元一八四○年)台湾巡道姚莹,倡议由府城各寺庙号召境众,结合邻近寺庙组织联境,以作防匪抗盗,重庆寺也和总赶宫、保和宫、朝兴宫、五帝庙、昆沙宫、东辕门土地公庙、庄雅桥土地公庙共组「八吉境」,负责防卫大南门城的防务工作。 清光绪二十一年 (西元一八九五年)台湾割让给日本,日本政府於大正四年(西元一九一五年)成立台南州,为建州厅以便统治台南州,台湾总督府相中鹫岭的御史埕(牛屎埕)一带,做为建新州厅之地,重庆寺也在建州厅的范围内,因此,被日本政府以一千二百六十圆强制徵收,以至庄严梵宇被毁,一些宝贵文物流失。日大正五年(西元一九一六年)十月由信徒蔡森等人以三百五十圆买下今重庆寺之地,重建费用花了八百多圆,於十二月竣工,可是在日昭和二十年(西元一九四五年)三月美军轰炸台南州厅时,重庆寺不幸被波及毁坏。战後,经信徒王天恩等努力奔走募款再次重修,重庆寺便从三开间大丛林变成为单殿一拜亭。管理人王天恩等多位信徒於西元一九六九年皈依藏密上师贡噶上师,遂聘其为住持,重组管理委员会,重庆寺逐成为藏密噶玛噶举派(白教)台南的发源地。 重庆寺重建时采单殿式建筑,正殿前有拜亭,拜亭以卷棚式,正殿大门为三开间,正门左右加两扇格扇门,格扇门棂格作成花窗,并嵌入彩色玻璃,此种作法为文艺复兴後,歌德式建筑的特色,在腰身嵌以浅雕花版,裙板则画以小品水墨画,这种中西合并的作法,令人有耳目一新的感觉,格扇门采活动式,法会时可完全开启,另两侧各开龙虎门,以方便香客进出。