台湾自隶属清国版图後,因孤悬海外,沙土松浮,所以一直未建城垣。雍正元年(西元1723年)台湾知县周锺瑄就开始筹画以木栅筑城,并辟建七座城门,到了雍正三年(西元1735年)清政府始认为「建筑木栅一事,筹画甚为允妥,深为可嘉」,而开始兴工。乾隆元年,这七座城门改为土石造,并加建城门楼,乾隆二十三年(西元1758年)因木栅城垣腐坏毁损,同知摄县事宋清源曾重修。到了乾隆四十年(西元1775年)台湾知府蒋元枢在旧城内另建比原来高三尺的木城,还增加小西门一座,成为八座城门。乾隆五十三年(西元1788年)再将大东门城台加高,台上建城楼,楼宽共三间,中间宽一丈五尺,左右次间宽八尺,纵深一丈,外圈围有廊道,宽度约三尺。这八座城门的整修历时三年,於乾隆五十八年(西元1791年)竣工。 清道光十六年(西元1838年)为了保障城外市集、居民的安全,所以另建外城一座,以竹圈围而成,一直到光绪二十一年(西元一八九五年)割台,日本人藉开辟道路、建设学校、筑造公园等理由拆毁城门、城垣,所幸,大东门不在拆除之列。但是,到了民国六十四年(西元一九七五年),市政府监於城楼腐朽严重,有碍观瞻,全部加以重修。 大东门位於东门路与胜利路交叉口,门楼为重担歇山二层楼形式,城门呈东西向,中开圆拱门,门内上方有石质联楹,下方有门栓洞。城门基座为花岗石材料,每皮石材以一丁一顺交互砌筑。 东侧拱门上乃有石质横额一块,书「东安门」,西侧拱门上乃为灰泥框,内题「迎春门」,城门上女儿墙开有多处眼,是扞卫府城、玫击敌人的射击口。此外,城洞内尚镶有一块道光二十八年(西元1848年)所立的石碑,主要内容是:钦命不许士兵对来往此城的农商零贩,予以勒索。位於东门路胜利路口之圆环之中大东门城身为花岗岩,甚为宏伟,门洞居中,门额外题「东安门」内题「迎春门」。城洞内,有一方西元1848年(道光28年)所立的石碑,内容主要是禁止守城士兵勒索进出城的农商车牛 。